Chelsea (Sasha Grey) è una squillo costosa da 2.000 dollari l’ora a Manhattan, che offre un'”esperienza da fidanzata”: si vestirà pensando al cliente, andrà a cena e al cinema, ascolterà attentamente per parlare di lavoro e finanze, e lei fornirà sesso. È l’ottobre 2008: si avvicinano le elezioni presidenziali e l’economia è in caduta libera. Ha un fidanzato, Chris (Chris Santos), che è un personal trainer. Ci vengono mostrati cinque giorni non consecutivi nella vita di Chelsea. Sta lavorando alla sua pagina Web, parlando con consulenti d’immagine e intervistata da un giornalista. Chiede ai clienti quando sono i loro compleanni e lo usa per una previsione astrologica. È attratta da un nuovo cliente, uno scrittore di Los Angeles. Dovrebbe infrangere le sue regole per lui? E se mettesse a rischio la sua relazione con Chris? Dovrebbe investire in oro?
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